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Chocolat de synthèse
Le chocolat de synthèse désigne les produits qui imitent le chocolat.
L'arôme artificiel du chocolat désigne les produits qui imitent l'arôme du chocolat.
Les produits de synthèse imitant le chocolat sont encore peu répandus, contrairement à ce qui se passe pour la vanille de synthèse qui est produite en grande quantité. Cela s'explique probablement par le coût relativement bas du chocolat, et le coût très élevé de la vanille naturelle.
La molécule 3-methylbutanal (aussi appelé 3-methylbutyraldehyde ou Isovaleraldehyde) a une flaveur maltée que l'on retrouve dans plusieurs nourritures dont le chocolat, selon Wikipedia en anglais1. Les principales molécules ayant la flaveur du chocolat seraient le 2-methylpropanal, le 2-methylbutanal, et le 3-methylbutanal, selon un membre du forum futura-sciences nommé "lylynette"2. Il serait possible d'imiter le parfum du chocolat avec du phénylacétate d'isobutyle et de la vanilline. Il faudrait ajouter du patchouli pour le chocolat noir, du pep de civette pour la ganache, et de la concrète d'iris pour l'odeur de poudre de cacao, selon la Société Chimique de France3. Des chimistes de Nestlé n'auraient pas trouvé de formule satisfaisante, selon un membre du forum futura-sciences nommé "moco"4. Ils auraient néanmoins réussi à identifier 400 molécules contenues dans le chocolat.
La synthèse de la théobromine, qui est l'une des molécules du chocolat, est connue. Il faut faire réagir de la méthylurée avec du cyanacétate d'éthyle en présence d'oxychlorure de phosphore. Le cyanacétate est parfois remplacé par du carboxamidoacétate. Puis l'action de la soude forme le 6-amino-1-méthyluracile. Puis l'acide nitreux forme un groupe nitrosé en position 5. Il est réduit par du bisulfure d'ammonium. L'acide formique produit un cycle imidazole. Il est alkylé en position 7 par l'iodure de méthyle en présence de soude5. La théobromine peut aussi être produite par monométhylation de l'acide urique6. L'extraction de la theobromine du chocolat, ou du cacao, est assez difficile à réaliser et semble donner des quantités très faibles, inférieures à 1%7. En résumé, il faudrait enlever les graisses, puis solubiliser par une base et précipiter par un acide car la theobromine n'est que très peu soluble alors que ses sels le sont. La présence de beurre de karité a été décelée dans des matières grasses équivalentes au beurre de cacao (CBE)8. Cela a été trouvé par la méthode de la chromatographie, vers 2006, à l'Institut Pluridisciplinaire Hubert Curien de Strasbourg, qui fait partie du CNRS.
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| Introduction Formules Sujets proches Notes |
Introduction [Modifier]
Les produits de synthèse imitant le chocolat sont encore peu répandus, contrairement à ce qui se passe pour la vanille de synthèse qui est produite en grande quantité. Cela s'explique probablement par le coût relativement bas du chocolat, et le coût très élevé de la vanille naturelle.
Formules [Modifier]
La molécule 3-methylbutanal (aussi appelé 3-methylbutyraldehyde ou Isovaleraldehyde) a une flaveur maltée que l'on retrouve dans plusieurs nourritures dont le chocolat, selon Wikipedia en anglais1. Les principales molécules ayant la flaveur du chocolat seraient le 2-methylpropanal, le 2-methylbutanal, et le 3-methylbutanal, selon un membre du forum futura-sciences nommé "lylynette"2. Il serait possible d'imiter le parfum du chocolat avec du phénylacétate d'isobutyle et de la vanilline. Il faudrait ajouter du patchouli pour le chocolat noir, du pep de civette pour la ganache, et de la concrète d'iris pour l'odeur de poudre de cacao, selon la Société Chimique de France3. Des chimistes de Nestlé n'auraient pas trouvé de formule satisfaisante, selon un membre du forum futura-sciences nommé "moco"4. Ils auraient néanmoins réussi à identifier 400 molécules contenues dans le chocolat.
Sujets proches [Modifier]
La synthèse de la théobromine, qui est l'une des molécules du chocolat, est connue. Il faut faire réagir de la méthylurée avec du cyanacétate d'éthyle en présence d'oxychlorure de phosphore. Le cyanacétate est parfois remplacé par du carboxamidoacétate. Puis l'action de la soude forme le 6-amino-1-méthyluracile. Puis l'acide nitreux forme un groupe nitrosé en position 5. Il est réduit par du bisulfure d'ammonium. L'acide formique produit un cycle imidazole. Il est alkylé en position 7 par l'iodure de méthyle en présence de soude5. La théobromine peut aussi être produite par monométhylation de l'acide urique6. L'extraction de la theobromine du chocolat, ou du cacao, est assez difficile à réaliser et semble donner des quantités très faibles, inférieures à 1%7. En résumé, il faudrait enlever les graisses, puis solubiliser par une base et précipiter par un acide car la theobromine n'est que très peu soluble alors que ses sels le sont. La présence de beurre de karité a été décelée dans des matières grasses équivalentes au beurre de cacao (CBE)8. Cela a été trouvé par la méthode de la chromatographie, vers 2006, à l'Institut Pluridisciplinaire Hubert Curien de Strasbourg, qui fait partie du CNRS.
Notes [Modifier]
1. http://en.wikipedia.org/wiki/Isovaleraldehyde Wikipedia en anglais donne deux sources : Cserháti, T. and Forgács, E. Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition, second edition, Elsevier Science Ltd., 2003, pages 2509 à 2517 ; et Owuor, P.O., Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition, second edition, 2003, pages 5757 à 5762.
3. Article intitulé Parfum, la chimie, cf. http://www.societechimiquedefrance.fr/produit-du-jour/parfum-la-chimie.html. Cette description n'est pas très scientifique.
5. René Milcent avec la contribution de François Chau, Chimie organique hétérocyclique, EDP Sciences, 2003, ISBN 2-86883-583-X.
6. René Milcent avec la contribution de François Chau, Chimie organique hétérocyclique, EDP Sciences, 2003, ISBN 2-86883-583-X.
7. Selon les expériences menées par J-P Moulin en janvier 2010, suite à des tentatives d'une personne ayant pour pseudonyme "myouhu", cf. http://scienceamusante.net/forum/chimie.php?msg=69824
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